Stephen Jones gründete in den späten 1980er Jahren Checkmate Digital. Sein bekanntestes Produkt dieser Ära war das Checkmate A1500, ein Desktop-Gehäuse für den Amiga 500, das den kleinen Rechner optisch in eine professionelle Workstation verwandelte. Commodore übernahm später den Namen für den offiziellen (und leicht abgewandelten) Amiga 1500 in Großbritannien.
Nach langer Abwesenheit von der Hardware-Entwicklung startete Jones erfolgreiche Kickstarter-Kampagnen für das Checkmate A1500 Plus – ein modulares Gehäuse für klassische Amiga-Mainboards oder moderne ITX-Systeme – und den Checkmate Retro Monitor, der das Design klassischer Monitore wie dem Commodore 1084 mit moderner IPS-Technik verbindet.